Σύμφωνα με μια παλιά παράδοση ο συνοικισμός των Καλοκαιρινών στα Κύθηρα δημιουργήθηκε από τους Βλαντήδες, μια βυζαντινή οικογένεια της Κρήτης που όταν ήρθαν στα Κύθηρα πρωτοκατοίκησαν στη θέση Λαχνός, κοντά στα Λιμνάρια, τον όρμο των Μυρτιδίων, στα δυτικά παράλια των Κυθήρων.
Επειδή στην τοποθεσία αυτή κινδύνευαν από τους πειρατές, που πολύ συχνά έκαναν απόβαση στα δυτικά παράλια των Κυθήρων, μετακινήθηκαν περί τον 17ο αι. ψηλότερα και δημιούργησαν τον οικισμό στις Καλοκαιρινές που πιθανόν οφείλει το όνομά του στο κλίμα του, που είναι ευχάριστο κατά τους καλοκαιρινούς μήνες.
Πάντως η ονομασία Καλοκαιρινές αναφέρεται το 1583 σε έγγραφο Βενετών αξιωματούχων, που σώζεται στο αρχείο των Κυθήρων. Από το φόβο των πειρατών οι Βλαντήδες έχτισαν τα σπίτια τους μικρά οχυρά με ψηλούς εξωτερικούς τοίχους και με τις αυλές εσωτερικές.
Ο οικισμός έχει ιδιαίτερο αρχιτεκτονικό ύφος με διώροφες κατοικίες χωρίς εσωτερική επικοινωνία. Η είσοδος στον όροφο γίνεται με μια στενή σκάλα που καταλήγει σε ένα μικρό μπότζιο. Τα ισόγεια είναι βοηθητικοί χώροι με βόλτα, φουρνόσπιτα, παρακούζινα, πατητήρια, αχυρώνες, ενώ η κατοικία είναι στον όροφο. Ένα υπέροχο μορφολογικό στοιχείο στις Καλοκαιρινές, πολύ διαδεδομένο στα Κύθηρα, είναι οι Βενετσιάνικης καταγωγής πέτρινες λουλουδιέρες, συνήθως κάτω από τα παράθυρα και τους μπότζιους, που τις συγκρατούν πέτρινα φουρούσια.
