Τα παλιά τα χρόνια το χωριό ονομαζόταν Λουραντιάνικα από το επικρατέστερο επώνυμο Λουράντος. Αργότερα ονομάστηκε Καλησπεριάνικα από το παρωνύμιο Καλησπέρης της οικογενείας Λουράντου.
Ο ναός του χωριού, ο άγιος Γεώργιος, εμφανίζεται σαν ενορία από την απογραφή του 1724 στην αρχή με ελάχιστες οικογένειες. Γύρω στα 1920 είχε 25 οικογένειες.
Συνηθισμένα ονόματα ήταν Λέος, Φραγγιάς, Βρετός.Το χωριό σώζονται λείψανα του παρελθόντος για τη μελέτη της παραδοσιακής κατοικίας στα Κύθηρα.
Εκτός από το παρωνύμιο Καλησπέρης, άλλα γνωστά παρωνύμια του χωριού είναι Πιέρος, Σπυρίδος, Ματαγιάνος, Τσικνωμένος, Κράλης κ.α.
Ένας παλαιός λαϊκός στιχοπλόκος στα Κύθηρα είχε γράψει μια ρίμα για το χωριό, η οποία άρχιζε ως εξής: Εις τα Καλησπεριάνικα τη μέγα πολιτεία, που ‘χει σαράντα μαγαζιά κι εξήντα καφενεία…
