Ο Γρηγόρης Κασιμάτης γεννήθηκε το 1922 στα Κύθηρα. Οι γονείς του ήταν αγρότες. Μετά το σχολείο ανέβηκε στην Αθήνα για να σπουδάσει στη Σχολή Νομικής του Πανεπιστημίου Αθηνών, ενώ παράλληλα εργαζόταν. Πήρε το πτυχίο του και άσκησε τη δικηγορία στον Πειραιά και την Αθήνα.
Κατοχή, Εθνική Αντίσταση, Αντιδικτατορικός Αγώνας
Ο Γρηγόρης Κασιμάτης από τα μαθητικά του χρόνια ασχολήθηκε με την πολιτική και πήρε μέρος στην Εθνική Αντίσταση. Υπήρξε μέλος της Ε.Π.Ο.Ν. Κυθήρων, αργότερα εντάχτηκε στη Δημοκρατική Παράταξη, στους αγώνες για τη δημοκρατία με το Γεώργιο Παπανδρέου. Ως μέλος και αντιπρόεδρος της Ένωσης Δημοκρατικών Δικηγόρων Ελλάδος, συμμετείχε και στους δύο ανένδοτους αγώνες. Το 1965 παντρεύτηκε την Κούλα Κασιμάτη και απέκτησαν δύο παιδιά, το Λαμπρινό και την Αγγελική. Στη διάρκεια της χούντας των συνταγματαρχών ο Γρηγόρης Κασιμάτης τάχθηκε και πρωταγωνίστησε στο Πανελλήνιο Απελευθερωτικό Κίνημα Π.Α.Κ. Και τα επτά χρόνια της μαύρης σελίδας της νεότερης ιστορίας της Ελλάδας, ο Γρηγόρης αγωνίστηκε με πάθος και τόλμη. Γι’ αυτή του τη δράση συνελήφθη το 1970, βασανίστηκε στα υπόγεια της Μπουμπουλίνας και στο ΕΑΤ-ΕΣΑ, εξορίστηκε στον Άγιο Νικόλαο Κυνουρίας, καταδικάστηκε από το Στρατοδικείο σε 3 χρόνια φυλακή και κλείστηκε στις φυλακές Κορυδαλλού. Μηνυτής στη δίκη των πρωταιτίων της χούντας αγωνίστηκε για τη κάθαρση και την τιμωρία των ενόχων. Στην μεταπολίτευση, ιδρυτικό μέλος του ΠΑ.ΣΟ.Κ, δούλεψε αρχικά στις τοπικές οργανώσεις στο γραφείο νομικής κάλυψης και στην ΠΝΕ Α’ Αθήνας.
Βουλευτής Κυθήρων
Στις εκλογές του 1977 εκλέχθηκε βουλευτής στην Α΄ περιφέρεια Πειραιά και Νησιών. Ήταν μέλος της Κεντρικής Επιτροπής του ΠΑ.ΣΟ.Κ. μεταξύ των 20 μελών της που προέρχονταν από την Κοινοβουλευτική ομάδα. Ήταν επίσης μέλος της επιτροπής του Συνδικαλιστικού Κινήματος. Σαν μέλος της Κεντρικής επιτροπής εκπροσώπησε το ΠΑΣΟΚ σε διάφορες εκδηλώσεις στην Ελλάδα και το εξωτερικό (Βέλγιο, Γερμανία, Αμερική, Καναδά και Κύπρο) και ασχολήθηκε με τη μελέτη των προβλημάτων που απασχολούσαν τους Έλληνες μετανάστες.
Διευθυντής Πολιτικού Γραφείου του πρωθυπουργού Ανδρέα Παπανδρέου
Από το 1981 ως το 1982 υπήρξε ο πρώτος Γενικός Διευθυντής του Πολιτικού Γραφείου του Ανδρέα Παπανδρέου στην τότε πρώτη Κυβέρνηση του ΠΑΣΟΚ.
Από τον Ιούλιο του 1982 ως τον Μάιο του 1985 διετέλεσε Γενικός Γραμματέας του Υπουργείου Εθνικής Οικονομίας, από όπου και παραιτήθηκε για να συμμετάσχει ως υποψήφιος βουλευτής της Επικρατείας στο συνδυασμό του ΠΑ.ΣΟ.Κ στις εκλογές της 2ας Ιουνίου 1985. Επίσης κατά το ίδιο χρονικό διάστημα διετέλεσε Πρόεδρος της Γνωμοδοτικής Επιτροπής των Αναπτυξιακών Νόμων για τις ιδιωτικές επενδύσεις.
Από το 1985 ως το 1989 υπήρξε Γενικός Γραμματέας του Υπουργείου Μεταφορών και Επικοινωνιών και Πολιτικός Προϊστάμενος του Ταχυδρομικού Ταμιευτηρίου από όπου και παραιτήθηκε και αποσύρθηκε από την ενεργό πολιτική δράση.
Αναγνώριση
Στις 16 Ιουνίου 1988 ο Υπουργός Άμυνας Ορέστης Παπαστρατής του απένειμε αναμνηστικό μετάλλιο για τη συμμετοχή του στην Εθνική Αντίσταση του Ελληνικού λαού εναντίον των στρατευμάτων κατοχής σαν μέλος της ΕΠΟΝ και του ΕΑΜ. Στις 4 Δεκεμβρίου1988 η Κυθηραϊκή Αδελφότητα Πειραιώς-Αθηνών του απένειμε έπαινο με τιμητικό μετάλλιο σαν επιβράβευση των άοκνων προσπαθειών του για τα μεγάλα έργα των Κυθήρων. Στις 3 Μαΐου 1989 ο Υπουργός Εσωτερικών Άκης Τσοχατζόπουλος του απένειμε αναμνηστικό μετάλλιο για την αντιστασιακή του δράση κατά της δικτατορίας του 1967-1974 (χούντα των συνταγματαρχών).
Τιμήθηκε ακόμη από πολλούς φορείς του νησιού του αλλά και φίλους και αγωνιστές της δημοκρατίας. Το Φλεβάρη του 2003 απεσύρθη από την άσκηση δικηγορίας σε ηλικία 81 ετών. Πέθανε στις 17 Μαΐου του 2004 στον Άλιμο Αττικής.
Το έργο του Γρηγόρη Κασιμάτη στα Κύθηρα
Ο Γρηγόρης Κασιμάτης αγωνίστηκε σκληρά για να γίνουν στα Κύθηρα τα μεγαλύτερα έργα υποδομής. Έτσι η κατασκευή σύγχρονου αεροδιαδρόμου που ξεκίνησε το 1982, η κατασκευή του λιμανιού του Διακοφτίου που ξεκίνησε το 1984. Ο νέος διάδρομος αεροδρομίου εγκαινιάστηκε το Μάιο του 1988. Το λιμάνι ολοκληρώθηκε το 1996. Ένα ακόμη μεγάλο έργο στο οποίο συνέβαλε ο Γρηγόρης Κασιμάτης είναι η κατασκευή νέου δρόμου από το λιμάνι Διακοφτίου μέχρι το Αεροδρόμιο. Το ενδιαφέρον του για την προάσπιση του θεσμού της Επιτροπής Εγχωρίου Περιουσίας των Κυθήρων ήταν μεγάλο. Μάλιστα με το φίλο, καθηγητή και πρόεδρο τη Νομικής Σχολής Αθηνών Γιώργο Κασιμάτη προσπάθησε να εξασφαλιστεί η περιουσία αυτή, η οποία ανήκει στον Κυθηραϊκό Λαό. Η συμβολή του σε δεκάδες έργα που αφορούν γεωτρήσεις, ηλεκτροδότηση, τηλεφωνικές συνδέσεις στα Κύθηρα υπήρξε καθοριστική. Κάθε του πρωτοβουλία για το νησί είναι γραμμένη ανεξίτηλα στην ιστορία του νησιού και ο ίδιος ο λαός του το αναγνώρισε και θα του το αναγνωρίζει. Δεν υπήρξε άλλωστε κανενός άλλου το όνομα που να γραφτεί με μπογιά σε τσιριγώτικο τοίχο…
«…Αλλά πρώτα απ’ όλα τα Κύθηρα χρειάζονται την ενεργοποίηση των κατοίκων τους και τη δημιουργία μιας νέας ηθικής συμπεριφοράς, που θα επιτρέψει την ανάπτυξη συναινετικών διαδικασιών σε ένα πλαίσιο που να διασφαλίζει την συλλογικότητα, την αποτελεσματικότητα και την ποιότητα»
Γρηγόρης Κασιμάτης