Ο ναός χτίστηκε σε διάφορες φάσεις. Κατά το 15ο αιώνα υπήρχε μια απλή καμαροσκέπαστη εκκλησία, στην οποία κατόπιν προστέθηκε νάρθηκας. Αυτός ο αρχικός ναός κατά το 16ο αιώνα ανήκει στην οικογένεια Φάναρη και πιθανόν ήταν καθιερωμένος στον Τίμιο Σταυρό. Αργότερα προστέθηκε στη βόρεια πλευρά το παρεκκλήσι του αγίου Νικολάου, το οποίο ανήκε στην οικογένεια των αξιωματούχων της βενετικής αρχής Μπαροβιέρ, ενώ στην τρίτη φάση προστίθεται στο νότιο μέρος μια ακόμα μονόχωρη εκκλησία, ο Άγιος Γιώργης της οικογένειας Αρφάνη. Στην 4η φάση περί το 1531 ο μαστρο-Βασίλης Χριστόφορος ενοποίησε τους τρεις μονόχωρους ναούς και δημιούργησε έναν ενιαίο ναό διευρυμένο.
Σύμφωνα με τη διαθήκη του κτήτορα, μαστρο-Βασίλη Χριστόφορου, «ανηγέρθη ο θείος και πάνσεπτος ούτος ναός του Τιμίου και Ζωοποιού Σταυρού και της Υπεραγίας Δεσποίνης ημών Θεοτόκου και αειπαρθένου Μαρίας της λεγόμενης Κοντελετούς εις τόπον λεγόμενον Λιβάδι και ειστορήθη εκ βάθρων γης δια χειρός και κόπου και εξόδου πολλού κυρ Βασιλείου Χριστοφόρου οδιά ψυχικήν σωτηρίαν… να γίνεται και η εορτή του Αυγούστου μινός εις την Κοίμησιν εις δόξαν και αίνον αυτής…». Ο Χριστόφορος προίκισε το ναό και με τη διαθήκη του φαίνεται ότι, όσοι από τους ενορίτες επιθυμούσαν, μπορούσαν να συνεισφέρουν σε χρήματα ή ακίνητα και να συσπειρωθούν γύρω από τα ναό. Στην αρχή η αδελφότητα λειτούργησε άτυπα χωρίς ιδρυτικό καταστατικό και ο μόνος υπόλογος για τα περιουσιακά στοιχεία της ήταν ο εφημέριος. Αργότερα μέρος της διαχείρισης είχαν και οι επίτροποι, που ορίζονταν από την αδελφότητα. Το 1745 η αδελφότητα ζήτησε από τη βενετική διοίκηση ένα καταστατικό ανάλογο με εκείνα που παραχωρούσε σε άλλες αδελφότητες. Έτσι ο ναός οργανώθηκε επίσημα σε αδελφότητα όπως η Αγία Άννα στη Χώρα και ο Άγιος Χαράλαμπος στον Καραβά. Όποιος ήθελε μπορούσε να γραφτεί στην αδελφότητα πληρώνοντας ένα δουκάτο. Κάθε δύο χρόνια οι αδελφοί έκαναν εκλογές για να εκλέξουν εφημέριο, επιτρόπους και γραμματικό. Οι εκλογές, σύμφωνα με τον κανονισμό, γίνονταν μέσα στην εκκλησία παρουσία του Πανιερωτάτου Επισκόπου Κυθήρων, ο οποίος είχε μαζί του και τον αρχιερατικό πρωτονοτάριο, που συμμετείχε στη διαδικασία και κατέγραφε τα γεγονότα. Για να γραφτεί κάποιος αδελφός έπρεπε να καταβάλει ένα ποσόν ή να αφιερώσει κάτι. Έτσι άλλος έδινε δύο τάλληρα, άλλος μια ρίζα εληά κ.ο.κ. Μεταξύ των επιτρόπων του ναού αναφέρονται ο ζωγράφος της Μυρτιδιώτισσας Στέφανος Στάης (1828) και ο ηγούμενος των Μυρτιδίων Αγαθάγγελος Καλλίγερος (1859). Το 1861 παρευρέθηκαν 130 αδελφοί για να ψηφίσουν.
Ένα πολύτιμο κειμήλιο της Κοντελετούς είναι η μαρέγολα, το βιβλίο του ναού του 1747, που περιείχε το καταστατικό της αδελφότητας, το κτηματολόγιο, τις εκλογές και τις εγγραφές των νέων μελών. Ο ναός είχε μεγάλη περιουσία, αμπέλια, χωράφια, ελιές και ένα σπίτι στο Κάστρο. Κατά το 18ο αιώνα ενορίτες αδελφοί της Κοντελετούς ήταν οι οικογένειες Καλλιγέρου, Βενέρη, Σκορδίλη, Στάη-Παρόνη, Χριστοφόρου, Λευτέρη-Κοντού, Λευτέρη-Κατελούζου, Λευτέρη-Φουριάρη, Τριάρχη, Χάρου-Βλαστού, Κυριάκη, Μεγαλοκονόμου-Διακάκη, Χαρατζά.
